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事业家庭两无忧，一般人已深信自己是全世界最幸福的人，若连爱情也顺利的话，大概连老天也会妒忌这位幸运儿。从1992年开始，陈慧琳与男友Alex就展开了一段爱情长跑。
“我和Alex是在纽约认识，记得一次与朋友聚会，他是我朋友的朋友，大家一起玩，就这样认识了，之后他就开始追求我。”
这段关系看似无风无浪，但在1999年初曾亮起红灯，就连甚少谈及感情事的陈慧琳，在镁光灯下也哭成了泪人，之后两人宣布分手，但千禧年4月却旧情复炽，又再复合。
“我当然很珍惜跟他的感情，不然的话也不会复合。其实我有件事挺后悔的，就是跟他分开后，因一时之气，把他送给我的东西全扔掉了，就算买回来也不是那个样子。”
与男友复合后，陈慧琳表示，她在40岁前一定要结婚生子。“至于结婚，其实我也想，一直就很憧憬有一个豪华热闹的婚礼，而且我一定会摆酒，虽然Alex希望在外国结婚，但我想在香港，始终是香港的朋友多。”
“如果结了婚，我会先休息一段日子，因为他希望能快点生孩子，不想和子女的年龄相距太远，这方面我必须配合他。还有我不想生了孩子后没人管，所以到时将会退出娱乐圈，只有慈善活动才出来……其实这一切都言之过早，我和他已经像老夫老妻了，没说一定要结婚，我很享受和他现在的生活，例如之前为《纸醉金迷》演唱会排练，我们在家里还特意跳过《纸醉金迷》那段舞，还一齐设计中间那段‘丢帽子’的表情应该怎样。特别甜蜜，特别开心。”
能经历一段16年的爱情长跑，不是靠运气，而是看两个人的造化。
