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杨丞琳大方承认生命中的五段恋情。从小鬼、阿Ben、李易到元骏豪，4位男孩为她写下不同的甜蜜；只有1个性格阴郁的古怪男生对她不好，她说：“这是1段不被祝福的恋情，身边的人都不希望我们在一起；交往8个月，我和他见面不到10次。”虽不点名，但男主角其实就是当年和她合拍《原味的夏天》、近来淡出屏幕的邱泽。
杨丞琳卸下心防，畅谈过往五段恋情
与邱泽最伤心
和邱泽分手最伤心
16岁出道，个性好强的杨丞琳提起这段旧情时说：“伤我最深的，不等于是我最爱的，我不想让他觉得自己很重要。”这段情对她最正面的影响是“他爱看书，为了追上他我看了很多书”。但他喜怒无常，连她在家想看喜剧《老婆大人》放松一下，都被他凶：“你就不能看点营养的节目吗？”硬是把电视转到Discovery频道。平时她怕惹他生气，不敢常打电话给他，有一回忍了7天，还是禁不住思念找他，他却说：“你难道不能给我点自由吗？”
这段情让她伤得太深，发短信提分手，没想到半个月后他才回复，约她在公园碰面，她满心以为他想清楚，想挽回，他却在见面后跟她说：“我同意你短信说的。”让她当场傻眼。杨妈妈为保护女儿，曾语重心长要杨丞琳不准和他见面，但她不听话；有天杨妈妈便留了封信在桌上，“你以为我不知道你们偷偷见面吗？知不知道这样做妈妈有多伤心”。如今杨丞琳已能笑看旧情，自嘲“当初干嘛跟他交往”、“或许他的些许才华蒙骗了当时的我”，并为这段情下了“最强求”的批注。
阿Ben密恋最甜蜜
与阿Ben最甜蜜
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她也曾和阿Ben交往近2年，但这段故事曾让人百思不解，为何阿Ben后来承认2人曾交往，她却一直睁眼说瞎话否认？即使多年后接受专访，她也避谈对方名字，仅默认当时2人是同一经纪人、在公司要求下坚称“只是朋友”。当时她还没大红、肩上扛着家中经济重担，他送她生平第一个LV包、她存钱买相机回赠，近2年的过程，彼此感受到物质和精神上的开心，被她视为“最甜蜜”的恋情。事隔多时，她否认与阿Ben交恶，只是考虑到他有“现任女友(张本渝)”，而不想重提往事。
元骏豪交往最怅然
与元骏豪最怅然
造化弄人，当她主演《恶魔在身边》低调和同剧新人元骏豪交往的同时，她也因演唱该剧片尾曲《暧昧》成为人气偶像。元骏豪虽没在演艺圈闯出名号，但乖巧、上进，是她历任男友中，最受杨妈喜欢的一位；他的父母曾代子求婚，希望她“不要那么辛苦，当少奶奶就好了”，结果她选择了事业。她说：“我这么年轻，还没办法步入婚姻，而且我配不上他，他太好了、什么都好，完全没有不好的地方。”堪称“最怅然”的恋曲。
小鬼初恋最单纯
与小鬼的初恋最单纯
至今，杨丞琳最大方、毫不避讳公开交往过的是初恋情人小鬼，因为当时“最单纯”、没有压力，她笑说：“我那时天真的以为会嫁给他。”只是越长大，她对婚姻越没有时间表，“自从初恋以后，对于感情我就没有去想未来”。
与李易最短命
